LABORATORIO # 4
“ISOMERIA CIS-TRANS (Z-E)”
CONVERSION DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FURAMICO
Objetivos:
· Determinar químicamente como se obtiene el ácido maleico apartir del anhídrido maleico por medio de adición de agua.
· Determinar por medio de pruebas químicas y físicas como se obtiene el acido furamico en posición cis (Z) o trans (E)
Introducción
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el ácido clorhídrico (cloruro de hidrogeno) lo isomeriza al ácido fumárico, su isómero geométrico, trans (E) que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través del la adición 1,4 del sulfuro de hidrógeno al sistema conjugado, formando el doble enlace lo que explica la rotación de los enlaces de carbono formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.
Materiales y reactivos
Reactivos
Reactivo | Toxicidad |
Anhídrido maleico | Tos, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, náusea, jadeo, vómitos. |
Ácido clorhídrico | Corrosivo para los ojos, la piel y membrana mucosa. Inhalación puede causar tos, ronquera y ulceras. |
Permanganato de potasio | El KMnO4 sólido es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provocará una reacción fuertemente exotérmica |
Diseño experimental





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