Laboratorio # 9
“Amarillo Martius”
Objetivos:
- Realizar una reacción de nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado, por medio de una sustitución electrofílica aromática.
- Obtener un colorante por tratamiento con ácido nítrico produciendo el amarillo de Martius que se prepara con α-naftol tratado con ácido sulfúrico concentrado obteniéndose el ácido 1-hidroxi-2,4 naftalendisulfónico.
Introducción
El amarillo Martius, es un ácido fuerte, y forma sales sódicas amarillas solubles en agua, pero hirviéndolas en una solución alcalina forma un extracto de color amarillo que se usa como colorante antipolilla para la lana, descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido a través de la sulfonación de α-naftol con ácido sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso; el intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el α-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.
Materiales y Reactivos
| Reactivos | Toxicidad |
| α – Naftol | En la piel: Irrita la piel y las mucosas. En el ojo: Produce irritaciones fuertes con el riesgo de perjudicar seriamente los ojos. Ingestión: Nocivo por ingestión. Inhalación: Nocivo si se inhala. Puede provocar una irritación en el tracto respiratorio. |
| Ácido sulfúrico | Inhalación: La inhalación de los vapores puede causar daño pulmonar grave. Contacto con la piel: El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los tejidos. |
| Ácido nítrico | Inhalación: El olor del ácido nítrico y las propiedades irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones peligrosas agudas. Ingestión: El ácido nítrico es una sustancia corrosiva que cuando se ingiere puede provocar dolor abdominal, sensación de quemazón y shock. |
| Hielo | |
| Sal | Inhalación: Puede causar irritaciones suaves al tracto respiratorio. Ingestión: Grandes cantidades ingeridas pueden causar vómitos, diarrea, deshidratación severa, y soluciones hiperconcentradas de sal pueden causar violenta inflamación en el tracto gastrointestinal. |
| Etanol | Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm. Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento. Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante, alcoholismo |
| Ácido Clorhídrico | Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. |
| Hidróxido de amonio | Muy peligroso en caso de inhalación. El líquido o los vapores pueden causar daños a los tejidos, particularmente a las membranas mucosas de la boca y del tracto respiratorio Ingestión: El líquido o los vapores pueden causar daños a los tejidos, particularmente a las membranas mucosas de la boca. |
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