Preinforme #5

LABORATORIO # 5

“ANALGÉSICOS: SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”

Objetivos:

• Determinar químicamente como se puede sintetizar la aspirina.
• Obtener aspirina mediante un método especial para su síntesis
• Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a filtración por succión, recristalización y otros.

Introducción

La aspirina se clasifica como una droga analgésica, antipirética y antiinflamatoria.

Históricamente, el uso de la aspira se remota hacia el año 1763, cuando un extracto de la corteza del sauce se empleo con mucho éxito para bajar la fiebre producida por la malaria. Casi 70 años después se encontró que un extracto similar aliviaba los síntomas del reumatismo. Los químicos orgánicos estudiaron este extracto y aislaron en 1828 un glucósido llamado salicina y a partir de éste los estudios demostraron que el principio activo era el ácido salicílico.

La identificación de esta sustancia condujo en 1875 a la producción en grandes cantidades de esta droga, pero sus usos fueron muy limitados porque dado su carácter ácido causaba serias irritaciones en la boca, la garganta, el esófago y el estómago. El problema se resolvió en parte convirtiendo esta molécula en su sal de sodio, salicilato de sodio, pero su sabor poco agradable no tuvo aceptación en el mercado.

La investigación continuó para buscar otros compuestos que sirvieran para bajar la fiebre y aliviar el dolor. Así, en 1886 se introdujeron en el mercado el salol (salicilato de fenilo) y la antifebrina (acetanilida). El salol tenia buen sabor pero al hidrolizarse produce además del ácido salicílico, el fenol causando éste ultimo problemas de toxicidad. La antifebrina no resulto tan eficaz para aliviar la fiebre y el dolor, además de producir toxicidad.

La aspirina se hidroliza en el cuerpo a ácido salicílico, pero se desconocen las razones exacta por las cuales esta droga es mucho mejor que el acido salicílico; se cree que su efecto se debe al bloqueo de la síntesis de ciertas prostaglandinas responsables o causantes del dolor, la fiebre y la inflamación local de las articulaciones. Existen otras hipótesis que tratan de explicar su acción, pero ésta tiene bastante aceptación experimental.

Sin embargo, la aspirina sigue siendo una de las drogas más populares y en todas partes del mundo, se vende libre supermercados bajo diferentes marcas comerciales.

Materiales

Reactivos

Reactivos	Toxicidad
Acido salicílico	Puede producir alergias Irrita la piel
Anhídrido acético	El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable
Ácido fosfórico	Tras contacto con la piel: Enrojecimiento, dolor, quemaduras, con un contacto prolongado puede producir lesiones cáusticas como dermatitis. Los síntomas pueden tardar en aparecer.
Bicarbonato de sodio	No peligroso excepto en cantidades muy grandes
Ácido clorhídrico	Corrosivo para los ojos, la piel y membrana mucosa. Inhalación puede causar tos, ronquera y ulceras.

Diseño Experimental